แม็กซี่ ยอชต์ โรเล็กซ์ คัพ คือหนึ่งในรายการแข่งขันเรือใบที่ทรงคุณค่าที่สุดของโลก ซึ่งรวบรวมนักแล่นเรือยอชต์ขนาดใหญ่เข้าด้วยกัน เพื่อทำการแข่งขันบนใจกลางทะเลเมดิเตอร์เรเนียน
ความร่วมมือระหว่าง Rolex และแม็กซี่ ยอชต์ โรเล็กซ์ คัพ เริ่มขึ้นตั้งแต่ปี 1985 นับเป็นความร่วมมือที่ยาวนานที่สุดในประวัติศาสตร์ของการเดินเรือ
การแข่งเรือรายการนี้ถือเป็นอีเว้นท์สำคัญในวงการเรือยอชต์สากล และเป็นที่รู้จักจากเรือประเภทต่างๆ รวมถึงความทรงคุณค่าและศักดิ์ศรีทางกีฬาอันเต็มเปี่ยม โดยดึงดูดฝูงเรือยอชต์ขนาดใหญ่ ซึ่งโดยทั่วไปมีความยาวตั้งแต่ 60 ฟุต (18.30 เมตร) ขึ้นไป และถูกบังคับโดยนักแล่นเรือชั้นยอดของวงการ
แม็กซี่ ยอชต์ โรเล็กซ์ คัพ ถือเป็นรายการแข่งขันประจำปีระดับเรือธงสำหรับเรือยอชต์ประเภทนี้มาตั้งแต่ปี 1980 การแข่งขันนี้จัดขึ้นโดยยอชต์ คลับ คอสตา สเมอร์รัลดา ร่วมกับอินเตอร์เนชันแนล แม็กซี่ แอสโซซิเอชัน โดยดึงดูดเรือยอตช์ขนาดใหญ่จำนวนมากมาในแต่ละฤดูกาล กัปตันเรือและลูกเรือชั้นนำของโลกเข้าร่วมแข่งขันบนน่านน้ำสีมรกตในเมืองปอร์โต ซาร์โวบนเกาะซาร์ดิเนีย ประเทศอิตาลี โดยแข่งขันแล่นเรือใบทางไกลในระยะทาง 15 ถึง 35 ไมล์ทะเล หรือประมาณ 28 ถึง 65 กิโลเมตร ในระยะเวลาร่วมสัปดาห์
เรือยอชต์ขนาดใหญ่ที่เข้าร่วมการแข่งขันรายการนี้นับเป็นอัญมณีแห่งสถาปัตยกรรมทางเรือ และเป็นหนึ่งในเรือยอชต์ที่ทรงพลังที่สุดเท่าที่เคยมีมา แต่กระนั ้นช่องว่างระหว่างเส้นชัยนั้นช่างเล็กมาก และสำหรับการแข่งเรือใบแล้ว ความเที่ยงตรงแม่นยำเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการได้มาซึ่งชัยชนะ
ตลอด 40 ปีที่มีการแข่งขันมา การเติบโตของรายการนี้ได้มาควบคู่กับความก้าวหน้าในการออกแบบเรือยอชต์ ตั้งแต่วัสดุที่ใช้ ไปจนถึงประสิทธิภาพในการแล่นเรือ โดยทั่วไปนั้น ความเร็วดิบและกลยุทธ์ในการแล่นเรือจะถูกวัดผ่านทิศทางเรือและการแล่นเรือผ่านคลื่น ส่วนประเภทเรือนั้นถูกใช้เพื่อสร้างสมดุลในฝูงเรือที่ใช้แข่งขัน โดยแบ่งประเภทตั้งแต่เรือเร็วสมรรถนะสูงไปจนถึงเรือที่มีประสิทธิภาพเหนือชั้น การลงทุนจัดการแข่งขันเรือใบ โดยเฉพาะในเรื่องความปลอดภัยอย่างต่อเนื่อง ทำให้อีเว้นท์นี้ยังคงเป็นราย การแข่งขันชั้นแนวหน้าในวงการเรือยอชต์สมัยใหม่ โดยไม่สูญเสียตัวตนเดิม