De blijvende esthetische eigenschappen van de Datejust maken hem direct herkenbaar. De karakteristieke vorm van de Oyster-kast, de 18 kt gouden gekartelde bezel, de Cycloop-lens boven de datum en de vijfdelige Jubilee-schakelband die speciaal voor het model werd gemaakt, hebben er allemaal voor gezorgd dat dit horloge een klassieker werd.

De Datejust is tegenwoordig verkrijgbaar in drie maten: 31, 36 en 41 mm. Elke versie heeft een brede selectie wijzerplaten in diverse kleuren, afwerkingen en materialen. Een daarvan, de Datejust 31 van 18 kt geelgoud, heeft een wijzerplaat die gemaakt is van malachiet, een natuursteen die gewild is voor zijn diepgroene kleuren en prachtige structuur.

Dankzij een keuze uit verschillende bezels (glad, gewelfd, gekarteld of bezet met diamanten) kan de Datejust perfect de persoonlijkheid van de drager weerspiegelen. De emblematische bezel wordt altijd gemaakt van 18 kt geel-, wit of Everose-goud. De bezel kan geheel of gedeeltelijk bezet zijn met diamanten. De briljantgeslepen diamanten worden zorgvuldig door interne experts geselecteerd. Vervolgens nemen de edelsteenzetters van Rolex de taak over, waarbij de stenen met de hand worden gezet om hun unieke schoonheid tot recht te laten komen.

Afhankelijk van de versie komt de Datejust op een Jubilee-, Oyster- of President-band. De soepele en comfortabele vijfdelige Jubilee-schakelband werd speciaal ontwikkeld voor de lancering van de Oyster Perpetual Datejust in 1945.

De Datejust had als eerste horloge een kalender die de datum via een schijf in een venster op 3 uur weergaf, een innovatie die later veel werd overgenomen.  In 1953 werd de Cycloop-lens aan het horlogeglas toegevoegd. Hij vergrootte de datum, zodat deze makkelijk was af te lezen. De direct herkenbare, karakteristieke bolgeslepen vorm werd een opvallend kenmerk van het horloge.

Rolesor, de combinatie van 18 kt goud en Oystersteel-staal op een Rolex-horloge, is kenmerkend voor het merk sinds 1933, toen de naam werd geregistreerd. Het is een prachtige combinatie van twee metalen: het ene edel, kostbaar en aantrekkelijk vanwege zijn glans en stabiliteit; het andere uiterst corrosiebestendig en bekend om zijn sterkte en betrouwbaarheid.

Al naar gelang zijn afmeting, is de Datejust uitgerust met kaliber 2235 of 2236 (voor de Datejust 31) of kaliber 3235 (voor de Datejust 36 en Datejust 41). Dit zijn automatische mechanische uurwerken die geheel door Rolex zijn ontworpen en geproduceerd. Hun constructie, productiewijze en innovatieve functies maken hen bijzonder nauwkeurig en betrouwbaar.

De datum wordt weergegeven in een venster op 3 uur op de wijzerplaat en verandert bliksemsnel. De Cycloop-lens, die door Rolex in 1953 werd geïntroduceerd, vergroot de datum zodat hij makkelijk is af te lezen.

De Oyster Perpetual Datejust werd gelanceerd in 1945 ter ere van het 40-jarig bestaan van Rolex. Het was het eerste automatische waterdichte chronograaf polshorloge dat de datum weergaf in een venster op 3 uur op de wijzerplaat. Het verenigde alle grote innovaties die Rolex tot dan toe had geleverd aan het moderne polshorloge: chronometrische precisie, waterdichtheid en een automatisch opwindend mechanisme.

De Datejust revolutioneerde de datumweergave op het polshorloge. Traditioneel werd de datum aangegeven door middel van een wijzer op een schaalverdeling langs de rand van de wijzerplaat. Met de Datejust introduceerde Rolex een kalender die de datum weergaf door middel van een draaiende schijf in een venster op 3 uur. Deze innovatie maakte het horloge niet alleen mooier, maar ook handiger, omdat de tijd en de datum in een oogopslag konden worden afgelezen. Sindsdien wordt de datum op polshorloges standaard in een venster weergegeven.

In 1947 produceerde Rolex zijn 100.000ste officieel gecertificeerde chronometer. De oprichter van Rolex, Hans Wilsdorf, wilde dat dit unieke uurwerk aan de pols zou komen van een bijzonder persoon. Daarom besloot hij het horloge – een 18 kt gouden Oyster Perpetual Datejust met een gekartelde bezel, een witte wijzerplaat en een Jubilee-band – cadeau te doen aan Sir Winston Churchill, een van de meest prominente figuren van zijn tijd.

Hans Wilsdorf en Churchill wisselden een aantal brieven uit, waarbij de Britse politicus vriendelijk het vlaggenschipmodel van Rolex als cadeau accepteerde en zijn wens uitdrukte om zijn wapenschild op de achterkant te laten ingraveren. Toen het horloge hem in zijn Londense residentie werd gepresenteerd, bewonderde Churchill het zeer en was hij bijzonder onder de indruk van het feit dat het volledig waterdicht en automatisch opwindend was.