Desde os primeiros passos na atuação ainda muito jovem, DiCaprio chamou a atenção da crítica com atuações emocionantes em Gilbert Grape: Aprendiz de Sonhador (1993), O Despertar de um Homem (1993) e Romeu + Julieta (1996).
Aos 21 anos, Titanic (1997) marcou um ponto de virada em sua carreira. Sob a direção de James Cameron — cineasta visionário, vencedor de vários Oscars® e Embaixador Rolex —, o ator conquistou o mundo com a sua interpretação do inesquecível Jack Dawson. DiCaprio seguiu pela sua jornada cinematográfica ao lado de Martin Scorsese, diretor e produtor que também é Embaixador Rolex, em uma sequência de filmes impactantes como O Aviador (2004), Os Infiltrados (2006), O Lobo de Wall Street (2013) e Assassinato do Cercado de Flores (2023). Além disso, ele manteve parcerias com diretores visionários como Christopher Nolan (A Origem, 2010), Quentin Tarantino (Django Livre, 2012, e Era uma Vez em... Hollywood, de 2019). Notável pela forma com que se dedica ao ofício, DiCaprio acumulou prêmios importantes, incluindo BAFTAs, Globos de Ouro e SAG Awards. Em 2016, ele recebeu finalmente o tão esperado Oscar® de Melhor Ator pela sua atuação em O Regresso (2015), dirigido por Alejandro González Iñárritu. O papel, uma intensa história de sobrevivência, exigiu que ele suportasse temperaturas extremas e corresse o risco de hipotermia para alcançar um nível de realismo ímpar.
Para além da carreira cinematográfica, DiCaprio desempenha um papel significativo na defesa do meio ambiente, incentivando a urgência da conscientização e preservação ambiental. Aos 24 anos, ele criou a sua primeira instituição voltada para questões ambientais. Recentemente, em 2021, DiCaprio lançou o Re:wild, visando proteger os últimos refúgios naturais do planeta e atuar diretamente na luta contra as mudanças climáticas. Ele produziu documentários como Seremos História? (2016) e Gelo em Chamas (2019), que enfatizam o grau de urgência da ação ambiental.
Além disso, como United Nations Messenger of Peace, ele usa a sua influência para levar o debate climático a cúpulas globais e apoiar iniciativas de conservação em todo o mundo. Tanto nas telas quanto fora delas, DiCaprio está comprometido em incentivar e gerar mudanças positivas significativas. Ele se tornou Embaixador Rolex em 2025.