Актерская карьера Ди Каприо началась еще в детстве, а позже он завоевал признание кинокритиков за выразительное исполнение ролей в фильмах «Что гложет Гилберта Грейпа» (1993), «Жизнь этого парня» и «Ромео и Джульетта» (1996).
В возрасте 21 года к актеру пришла всемирная слава после того, как он воплотил на экране романтический образ Джека Доусона — главного персонажа фильма «Титаник», принесшего Сподвижнику Rolex Джеймсу Кэмерону премию «Оскар»® в многочисленных номинациях. Картина стала хитом проката, а Ди Каприо покорил сердца миллионов по всему миру. Леонардо Ди Каприо снимается у бывшего Сподвижника Rolex Мартина Скорсезе в таких нашумевших картинах, как «Авиатор» (2004), «Отступники» (2006), «Волк с Уолл-стрит» (2013) и «Убийцы цветочной луны» (2023). Актер участвует в проектах и других режиссеров-провидцев, включая фильмы Кристофера Нолана («Начало», 2010) и Квентина Тарантино («Джанго освобождённый», 2012 и «Однажды в Голливуде», 2019). Творчество Ди Каприо, преданного актерскому ремеслу, было неоднократно отмечено такими премиями, как награда Британской академии кино и телевизионных искусств (BAFTA), «Золотой глобус» и премия Гильдии киноактёров США (SAG Awards). В 2016 году актер получил долгожданный «Оскар» за лучшую ведущую мужскую роль в картине «Выживший» (2015) режиссёра Алехандро Г. Иньярриту, повествующей о выживании в суровых условиях. Для достижения большего реализма в процессе съемок актер претерпевал экстремальное охлаждение, находясь на пороге гипотермии.
Помимо голивудской карьеры, Леонардо Ди Каприо ведет работу активиста в области защиты климата, привлекая внимание общественности к этой теме. Свой первый фонд по защите окружающей среды он основал еще в возрасте 24 лет. В 2021 году Леонардо Ди Каприо создал фонд Re:wild, цель которого — сохранение последних уголков нетронутой дикой природы в мире и противостояние климатическим изменениям. Он спродюсировал множество документальных фильмов, которые повествуют о срочной необходимости природоохранных мероприятий, например, «До потопа» (2016 год) и «Лед в огне» (2019 год).
Ди Каприо также является Посланником мира ООН, используя свою платформу для обсуждения проблем, связанных с климатическими изменениями, на всемирных саммитах и напрямую поддерживая различные природоохранные проекты по всему миру. Как в кадре, так и за кадром усилиями Ди Каприо руководит его желание вдохновлять и способствовать значимым изменениям в мире. Леонардо Ди Каприо стал Сподвижником Rolex в 2025 году.