Estetika abadi Datejust membuatnya dapat dikenali langsung. Bentuk khas dari cangkang Oyster, bingkai cincin dari emas 18 karat yang beralur, lensa Cyclops di atas tanggal, dan tali jam Jubilee dengan kaitan lima keping – dibuat khusus untuk model ini – semuanya berperan dalam membuat jam tangan ini menjadi barang klasik.

Kini Datejust tersedia dalam tiga ukuran: 31, 36, dan 41 mm. Setiap versi memiliki beragam pilihan pelat jam dengan berbagai warna, polesan, dan bahan. Di antaranya, Datejust 31 dari emas kuning 18 karat yang menampilkan pelat jam dari malakit, batu hias alami yang dipilih karena corak hijaunya yang tajam dan struktur yang indah.

Dengan beragam pilihan bingkai cincin – mulus, berkubah, beralur, atau dihiasi berlian – Datejust dapat mencerminkan kepribadian si pemakai dengan sempurna. Bingkai cincin beralur yang simbolis selalu dibuat dari emas kuning, putih, atau Everose 18 karat. Bingkai cincinnya dapat dihiasi berlian sepenuhnya atau sebagian. Berlian-berlian dengan potongan brilian dipilih secara cermat oleh para ahlinya di Rolex. Para penempat permata Rolex kemudian mengambil alih, memasangnya secara manual demi menampilkan keindahan uniknya.

Tergantung dari versinya, Datejust dipasangi tali jam Jubilee, Oyster, atau President. Fleksibel dan nyaman, tali jam Jubilee dengan kaitan lima keping ini khusus diciptakan untuk peluncuran Oyster Perpetual Datejust pada tahun 1945.

Datejust memperkenalkan fitur kalender dengan tampilan tanggal lewat sebuah cakram dari jendela di posisi pukul 3, sebuah inovasi yang kemudian meluas.  Pada tahun 1953, lensa Cyclops ditambahkan pada kristal tersebut yang memperbesar tampilan tanggal agar mudah dibaca. Bentuk kubah yang dapat langsung dikenali dan khas menjadi fitur khas jam tangan ini.

Rolesor, perpaduan antara emas 18 karat dan Oystersteel di jam tangan Rolex, sudah menjadi fitur khas merek ini sejak 1933, ketika nama itu didaftarkan. Sebuah pertemuan yang menguntungkan antara dua logam: yang satu, mulia dan berharga, menarik karena kilau dan kestabilannya; yang lain, sangat tahan karat, dikenal karena kekuatan dan keandalannya.

Tergantung pada ukurannya, Datejust dipasangi kaliber 2235 atau 2236 (Datejust 31) atau kaliber 3235 (Datejust 36 dan Datejust 41), yaitu mesin jam mekanis pemuntir otomatis yang sepenuhnya dikembangkan dan dibuat oleh Rolex. Arsitekturnya, pembuatannya, dan fitur inovatifnya membuat mesin-mesin jam ini luar biasa tepat dan andal.

Tanggal ditampilkan dari jendela di posisi pukul 3 di pelat jam dan berubah secara instan. Lensa Cyclops, diperkenalkan oleh Rolex pada tahun 1953, memperbesar tampilan tanggal agar mudah dibaca.

Oyster Perpetual Datejust diluncurkan pada tahun 1945 untuk merayakan hari jadi ke-40 Rolex. Datejust adalah jam tangan kronometer kedap air pemuntir otomatis pertama yang menampilkan tanggal dari jendela di posisi pukul 3 pada pelat jam. Jam ini menggabungkan semua inovasi besar yang diperkenalkan Rolex pada jam tangan modern hingga masa itu – kronometer berpresisi, kekedapan terhadap air, dan mekanisme pemuntir otomatis.

Datejust merevolusi tampilan tanggal jam tangan. Dulunya, tanggal ditunjukkan oleh sebuah jarum jam yang menunjuk ke penanda di sekeliling pelat jam. Dengan Datejust, Rolex memperkenalkan kalender yang menampilkan tanggal lewat cakram berputar dari jendela di posisi pukul 3. Inovasi ini tidak hanya enak dipandang, tetapi juga lebih praktis karena membuat pembacaan waktu dan tanggal lebih mudah secara sekilas. Sejak itu, jendela tampilan tanggal menjadi fitur standar untuk jam tangan.

Pada tahun 1947, ketika Rolex memproduksi kronometer besertifikasi resminya yang ke-100.000, sang pendiri Hans Wilsdorf ingin jam tangan unik ini terpasang di pergelangan tangan seseorang yang istimewa. Karena itu, dia mempersembahkan jam tangan tersebut – sebuah Oyster Perpetual Datejust dari emas 18 karat dengan bingkai cincin beralur, pelat jam putih, dan tali jam Jubilee – kepada Sir Winston Churchill, salah satu sosok paling penting pada masanya.

Hans Wilsdorf dan Churchill bertukar surat, dengan sang politikus Inggris menerima hadiah model unggulan Rolex tersebut dengan senang hati dan menyatakan keinginannya agar lambangnya diukir di belakang jam. Saat dipersembahkan dengan jam tangan tersebut di kediamannya di London, Churchill sangat mengaguminya dan begitu terkesan bahwa jam itu kedap air dan berpuntir otomatis sepenuhnya.