De ginetes consagrados a eventos icônicos, a Rolex tem cultivado uma relação privilegiada com a elite mundial do hipismo.
O Rolex Grand Slam of Show Jumping é uma iniciativa internacional criada originalmente em 2013, formada por três torneios hípicos Majors: o CHIO Aachen, o CSIO Spruce Meadows ‘Masters’ Tournament e o CHI Geneva. Em 2018, o Dutch Masters se tornou o quarto torneio Major do Rolex Grand Slam of Show Jumping, propiciando aos melhores ginetes do mundo uma oportunidade extra de ganhar o prêmio mais cobiçado do esporte. Considerado como o desafio máximo de saltos de obstáculos, o Rolex Grand Slam premia o ginete que vence o Grand Prix consecutivamente em três dessas exibições.
Desde 1943, o Royal Windsor Horse Show é realizado todos os anos. Durante cinco dias, os ginetes mais talentosos do hipismo se reúnem no terreno do Castelo de Windsor, no Reino Unido, para uma competição majestosa de adestramento, saltos de obstáculos, atrelagem e enduro. Em 2016, pela primeira vez, a Rolex foi Parceira Oficial do evento. Esta data teve um significado especial, pois incluiu a celebração do 90º aniversário de sua Majestade, a Rainha Elizabeth II.